Bassett dilahirkan dan dibesarkan di California, kepada ibu bapa Taylor dan Laura. Dia mempunyai lima adik perempuan dan bersekolah di rumah.

Pengenalan pertamanya kepada teater muzikal adalah pada usia lapan tahun, lebih sedekad sebelum dia membintangi Ricky dalam High School Musical: The Musical: The Series, ketika dia berada dalam produksi teater komuniti High School Musical on Stage!. Sejak itu, Bassett telah membintangi lebih 30 produksi muzik. Dia berpindah ke Los Angeles ketika dia berusia 16 tahun untuk mula berlakon, tinggal di dalam keretanya untuk beberapa waktu untuk berehat.